En esta película, protagonizada por Julianne Moore y Nathan Lane, la vida de una profesora de inglés se ve alterada cuando un antiguo alumno regresa a su pequeña ciudad después de fracasar como dramaturgo en Nueva York.

Reconociendo que las artimañas de su hermana han revelado sus verdaderas esperanzas para su futuro, Tommy regresa con Angela para explicarle cómo se siente por ella e invitarla a ella y a Ethan a cenar.

Mientras Tommy se dirige al aeropuerto con Gray, llama a su hermana para decirle que se va de la ciudad. Ella corre para detenerlo y le dice que Ethan ha desaparecido.

Gray, el ex-asociado criminal de Tommy, viene a rescatarlo, y pronto Tommy parece convencido de trabajar con él otra vez. La hermana de Tommy está horrorizada con la idea, y se lo dice sin rodeos. Cuando Ethan pasa a verlo, Tommy ya no está en la casa.

Tommy devuelve el anillo, pero no está fuera de problemas. Mientras los otros ex-convictos se felicitan por su buena acción, Tommy es rechazado por Angela y—para colmo de males—pronto se encuentra bajo arresto.

La cita de Tommy con Angela no comienza como él esperaba—de hecho, ella está furiosa con él. Ha habido un robo en la casa del Juez Pierce y por lo que a ella respecta, él es responsable. Como Tommy sospecha, sus compañeros pintores ex-convictos están involucrados.

Tommy llega a casa del trabajo y encuentra a Angela esperándolo afuera, y ella tiene algo que decir que provoca un avance en su relación.

La abuela de Tommy sufre una conmoción cuando la mentira que le dijo su hermana tiene consecuencias inesperadas. Tommy y sus compañeros pintores ex-convictos son recompensados por su buen trabajo en la casa del juez, y Angela es la primera persona a quien Tommy quiere contárselo.

Tommy disfruta su tiempo con Angela mientras ven el juego de béisbol de Ethan, y ella se relaja lo suficiente como para revelar algunos secretos sobre su pasado. Tommy llega a casa en las nubes para encontrar a su hermana esperándolo en el patio delantero.

El trabajo de pintura va bien en la casa del juez, pero Tommy no espera que su oficial de libertad condicional se pase por ahí, y mucho menos la invitación personal que ella le extiende.

Animado por nuevas perspectivas laborales y esperanza renovada, Tommy llama a Christy otra vez para pedirle que no se case con Frank. Christy tiene su propia idea de cómo resolver la situación, y viene a Pirate Burger para discutir su idea con Tommy.

Gray, el antiguo socio criminal de Tommy, aparece de nuevo con una oferta seriamente tentadora para Tommy. Tommy, decidido, asiste a otra reunión con su oficial de libertad condicional, quien parece haber cambiado de opinión sobre sus opciones de trabajo.

La hermana de Tommy le insiste que se olvide de Christy. Tommy audazmente irrumpe en el apartamento de su oficial de libertad condicional mientras ella y su hijo están fuera.

Cuando Christy no contesta su teléfono, Tommy va a verla y encuentra una fiesta en pleno apogeo en su casa. Es su fiesta de compromiso, lo que lleva a Tommy a buscar algunas respuestas de Christy y suplicarle que regrese con él.

Hay una sorpresa esperando cuando la entrega de comida de Tommy resulta ser para alguien que ya conoce.